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a Rich e Singlewomenadultservice giurisprudenza ad Harvard. Nel febbraio 1990 diventò il primo presidente afroamericano della celebre rivista Harvard Law Review.[22] Nel 1989, durante uno stage estivo presso lo studio legale specializzato in diritto societario Sidley Austin di Chicago conobbe Michelle Robinson, avvocato associato nello stesso studio. Si laureò magna cum laude nel 1991. Il 3 ottobre 1992 sposò Michelle Robinson nella Trinity United Church of Christ di Chicago.
Tornato a Chicago, Obama diresse un movimento per far registrare al voto quanti più elettori possibili (voter registration drive), poi come avvocato associato lavorò per difendere organizzazioni impegnate nella difesa dei diritti civili e del diritto di voto presso lo studio legale Miner, Barnhill & Galland, e insegnò diritto costituzionale presso la facoltà di legge dell'Università di Chicago, dal 1993 fino alla sua elezione al Senato federale nel 2004.[21]
L'impegno politico di Obama cominciò nel 1992, anno in cui, dopo un'aggressiva campagna elettorale, aiutò il presidente Bill Clinton nelle elezioni presidenziali, portandogli circa 100.000 voti. Personaggio abbastanza conosciuto a Chicago, dove lavorando in uno studio legale si era occupato di diritti civili, nel 1993 favorì l'elezione al Senato di Carol Moseley Braun, prima donna afro-americana a diventare senatrice.
Nel 1996, Obama fu eletto al senato dell'Illinois dal 13º distretto nel quartiere Hyde Park, nella parte meridionale di Chicago. Nel gennaio 2003, quando i democratici riconquistarono la maggioranza del senato, fu nominato presidente del Comitato della Sanità e dei Servizi umani del Senato.[23] Tra le sue iniziative legislative, Obama aiutò a realizzare degli sgravi fiscali sul reddito per favorire le famiglie a basso reddito, lavorò su una legge che aiutava i residenti che non si potevano permettere un'assicurazione sanitaria, e aiutò a promuovere leggi per aumentare la prevenzione dell'AIDS e programmi di assistenza.[24]
Nel 2000 si candidò alle elezioni primarie del Partito Democratico che avrebbero dovuto scegliere il rappresentante congressuale per l'Illinois, ma fu sconfitto in maniera abbastanza netta da Bobby Rush. Rush, già membro delle Pantere Nere e un attivista nella comunità , affermò che Obama non "aveva vissuto nel primo distretto congressuale abbastanza per sapere realmente cosa stava succedendo."[25] Rush vince le primarie con il 61% dei voti, contro il 30% di Obama.[26] Dopo la sconfitta, Obama si concentrò sul Senato statale, creando una legge che obbliga la polizia a registrare gli interrogatori nei confronti di criminali punibili con la pena di morte[27] e favorendo una legge che richiede alle assicurazioni di coprire le mammografie di routine.[28][29] Nel 2002 si candidò alla stessa carica senza rivali.[30]
Analizzando la carriera di Obama nel Senato dell'Illinois, un articolo del Washington Post, pubblicato nel febbraio del 2007, ha notato la sua abilità nel lavorare con efficacia sia con i democratici che con i repubblicani, e la capacità di costruire coalizioni bipartisan.[31] Nella sua campagna elettorale seguente, per il Senato federale, Obama ha ottenuto l'appoggio del Fraternal Order of Police, il più grande sindacato di polizia statunitense. Gli agenti hanno lodato il suo "duraturo appoggio ad un controllo sulle armi da fuoco e la sua volontà di raggiungere compromessi", nonostante alcune leggi su cui il sindacato di polizia si era opposto.[32]
Nel 2004 si tennero le elezioni in Illinois per decidere il nuovo senatore che avrebbe rappresentato lo stato al congresso degli Stati Uniti; il senatore in carica era il repubblicano Peter Fitzgerald, il quale però aveva già annunciato di non volersi ricandidare. Obama presentò la sua candidatura alle primarie democratiche. Nei primi sondaggi Obama inseguiva il ricchissimo uomo d'affari Blair Hull e il supervisore statale Dan Hynes. Le possibilità per Hull precipitarono, però, dopo le accuse di violenza domestica.[33]
La candidatura di Obama divenne vincente grazie ad una campagna pubblicitaria che proponeva immagini di Harold Washington, il sindaco deceduto di Chicago, e dello scomparso senatore federale Paul Simon. Fu inoltre sostenuto dalla figlia di Simon, dal Chicago Tribune e dal Chicago Sun-Times.[34][35] Quindi affrontò Jack Ryan, il vincitore delle primarie per il Partito Repubblicano. Nei sondaggi iniziali Ryan inseguiva Obama, il quale però lo distanziò di venti punti dopo che i media resero noto che Ryan aveva incaricato un assistente di seguire le apparizioni pubbliche di Obama. Con il progredire della campagna, una causa intentata dal Chicago Tribune e dal canale WLS-TV di proprietà della ABC, portarono un tribunale della California ad aprire dei dossier sull'affidamento che datavano dal divorzio di Ryan dalla moglie, l'attrice Jeri Ryan. Nei dossier, la donna sosteneva che il marito l'avesse condotta in alcuni sex club di svariate città con l'intenzione di avere rapporti sessuali in pubblico. Benché la natura sensazionale